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氯甲酸烯丙酯

英文名称:Allyl chloroformate

CAS:2937-50-0

包装:200kg/桶

详细信息

氯甲酸烯丙酯,英文名称是Allyl chloroformate。它的分子式是C4H5ClO2,分子量是120.53。它的结构式如下:

CH2=CHCH2OC(O)Cl

属于酰氯类化合物,也就是含有R-C(O)-Cl基团的化合物,其中R可以是任意的有机基团。酰氯类化合物是一类重要的有机合成试剂,可以用于制备各种酰基衍生物,如酰胺、酯、酰肼、酰腙等。

物理性质

  • 颜色:无色
  • 形状:液体
  • 气味:有强刺激性
  • 密度:1.14 g/mL(20℃)
  • 熔点:未知
  • 沸点:约27℃/11 mmHg
  • 闪点:88°F
  • 溶解度:不溶于水,溶于醚、苯、氯仿
  • 折射率:1.431(20℃)
  • 电导率:未知

化学性质

  • 稳定性:在常温下相对稳定,但遇光、热或碱会分解。
  • 反应性:与水、醇、胺等亲核试剂发生取代反应,生成相应的酯、酰胺等;与亚硝酸盐发生加成反应,生成亚硝基化合物;与卤代烷发生取代反应,生成卤代烯丙基化合物。
  • 酸碱性:具有弱酸性,可以与碱反应生成盐。
  • 氧化还原性:未知

制备方法

氯甲酸烯丙酯可以通过以下几种方法制备:

  • 用氯甲酸和烯丙醇在干燥二氧化硫中反应:
ClCOOH+CH2=CHCH2OHSO2CH2=CHCH2OC(O)Cl+H2O
  • 用三氯甲烷和烯丙醇在碱性条件下反应:
CHCl3+CH2=CHCH2OHNaOHCH2=CHCH2OC(O)Cl+3NaCl+H2O
  • 用氯甲酸钾和烯丙醇在酸性条件下反应:
KClCO2+CH2=CHCH2OHHClCH2=CHCH2OC(O)Cl+KCl+H2O

用途和作用

氯甲酸烯丙酯是一种有用的有机合成试剂,可以用于制备多种化合物,如烯丙基氨基甲酸酯和烯丙基碳酸酯。这些化合物可以进一步参与各种反应,如环化、聚合、加成、取代等,生成具有生物活性或工业价值的目标分子。

例如,烯丙基氨基甲酸酯可以通过环化反应生成吡咯啉类化合物:

CH2=CHCH2NHCOOCH3H+C4H7NHCl

吡咯啉类化合物是一类重要的生物碱,具有多种药理作用,如抗菌、抗炎、抗癌等。

安全存储注意事项

氯甲酸烯丙酯是一种危险化学品,具有以下风险:

  • 对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈的刺激和腐蚀作用,可能引起灼伤、过敏或中毒。
  • 遇水或湿气会释放出有毒的氯化氢气体,可能引起呼吸困难或窒息。
  • 遇火或高温会分解释放出有毒的氯化氢和光气,可能引起火灾或爆炸。
  • 遇碱或强氧化剂会发生剧烈反应,可能引起火灾或爆炸。

在存储和使用氯甲酸烯丙酯时,应遵守以下注意事项:

  • 存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源、热源、水源和碱性物质。
  • 使用防爆工具和设备,避免产生静电或火花。
  • 紧密盖好容器,防止泄漏或挥发。
  • 佩戴适当的防护服、手套、眼镜和口罩,避免直接接触皮肤、眼睛和呼吸道。
  • 在操作过程中保持良好的通风,避免吸入蒸汽或气体。
  • 如发生泄漏或溢出,立即用大量水冲洗,并用沙土或其他不燃材料覆盖,收集废料并处理。
  • 如发生火灾,立即使用干粉、二氧化碳或泡沫灭火器扑灭,并远离火场。
  • 如发生中毒或灼伤,立即脱去污染的衣物,用大量水冲洗受影响的部位,并尽快就医。
  • 在处理和使用氯甲酸烯丙酯时,应遵守相关的法律法规和安全规范,避免对人体健康和环境造成危害。